今年夏天，对于争四失败的米兰来说注定会是混乱的一个转会窗。在主教练和管理层核心人物被辞退的情况下，莱奥表达了离队的明确态度，莫德里奇也暗示自己可能会离开，拉比奥的母亲则打算携子投奔阿莱格里的那不勒斯。
25/26赛季结束后，AC米兰开始经历大动荡。红鸟财团一口气解雇了主教练阿莱格里、体育总监塔雷、技术总监蒙卡达以及首席执行官富拉尼4人。高级顾问伊布正在疯狂寻找合适的接替人选。
据《晚邮报》报道，意大利足协近几天已经致电米兰，提醒其需在6月16日前提交下赛季联赛注册所需文件。根据规定，如果球队没有CEO、总监和主教练，将无法申请26/27赛季联赛参赛资格。当然，俱乐部可以临时“挂名”几人充数，但在完全的权力真空中，会很大程度影响到球员的心态。
目前米兰阵中的一些关键球员就已经开始重新考虑未来。莫德里奇原本是打算随队再踢1年，前提条件是能够参加下赛季欧冠。但米兰只拿到欧联杯资格，这很难打动魔笛。他最近也在社交媒体表达了自己对球队战绩的失望和对球迷的感谢，被认为是暗示自己即将离开。
当家球星莱奥则更加直接，他在葡萄牙接受Sport TV采访时自宣离队。勤笑公表示：“我认为我已经给了米兰我能给予的一切。这是一家帮助我成长很多、在艰难时刻支持我的俱乐部。我很高兴能够在俱乐部的历史上写下自己的名字。每个人都有自己的梦想、挑战、渴望的东西、想要达到的目标。而我也想在一个新的联赛中尝试新的挑战。”
莱奥与米兰的合同持续到2028年，年薪700万欧元（含奖金），他的协议中包含一项1.75亿欧元的解约金条款，该条款只能在每年7月初生效，当然这些都不重要。莱奥离队已是板上钉钉，目前米兰的心理价位是5000万至6000万欧元。
关于莱奥的下家，近几周他被与曼联联系在一起，红魔已重返欧冠联赛，并渴望为卡里克在进攻端提供额外支援。切尔西长期以来也是莱奥的仰慕者，但最近两家俱乐部之间的关系有所降温。阿森纳、热刺、利物浦和纽卡斯尔未来都可能对这名葡萄牙人感兴趣，但至今尚未采取行动。
另一个有可能“逃离”米兰的核心球员是拉比奥，他和他妈想追随阿莱格里前往那不勒斯。这很大程度上取决于那不勒斯中场部分成员的离队情况，特别是安古伊萨和德布劳内，此外还有租将埃尔马斯。
拉比奥与米兰的合同截至2028年6月，税后年薪550万欧元。据悉，他的母亲兼经纪人维罗妮克在去年8月运作儿子加盟米兰时获得了一项承诺：如果有一家他们心仪的俱乐部带着一份合适的报价前来——金额高于不到一年前支付给马赛的1000万欧元——她有权让她的儿子转会。
